Dean nói được bốn ngôn ngữ: Anh, Pháp, Đức và Đan Mạch. Ông là Đại sứ Mỹ đầu tiên tại Đan Mạch tự học và nói thông thạo tiếng Đan Mạch, do đó nhận được sự tôn trọng đáng kể từ những người Đan Mạch. Ông kết hôn với Martine Duphenieux sinh trưởng tại Pháp và họ có ba con nay đã trưởng thành. Ông hiện đang sống ở Thụy Sĩ và Pháp, nhưng vẫn hoạt động về các vấn đề ngoại giao và thường về thăm nước Mỹ. Trong khi công tác tại Paris (1965-1969), Dean đóng một vai trò quan trọng trong việc đưa các cuộc đàm phán hòa bình Mỹ-Bắc Việt đến Paris vào năm 1968.Tại Liban, Dean đã giúp đỡ trong việc trả tự do cho các con tin người Mỹ đầu tiên tại Teheran. Tại Ấn Độ, Dean đã giúp đỡ để quân đội Liên Xô rút lui ra khỏi Afghanistan theo một bảng thời gian đã thoả thuận. Trong phim Cánh Đồng Chết, nhân vật Đại sứ Dean do diễn viên Ira Wheeler đóng. Cảnh di tản ở Phnôm Pênh được quay gần Bangkok vào năm 1983 và Wheeler đã gặp Dean, lúc đó đang là Đại sứ Hoa Kỳ tại Thái Lan.[2]